Bizans’taki saltanat mücâdelesinde taht iddiâcıları Orhan Gâzinin desteğini sağlamak istediler. Altıncı Yuannis Kantakuzen, kızı Teodora’yı Orhan Gâziye verdi. Orhan Gâzi, 5000 Osmanlı askerini Avrupa kıtasına geçirip Kantakuzen’e yardımcı gönderdi. Yardım için Trakya’ya geçen Osmanlı askeri, bölgede keşif yaparak çevreyi tanıdı. Orhan Gâzinin desteğiyle Bizans tahtına sâhip olan Altıncı Yuannis Kantakuzen, 1347’de dâmâdını Üsküdar’a dâvet ederek görüştü. Orhan Gâzi Üsküdar’da üç gün misâfir kaldı. Kantakuzen, Bizans tahtındaki yerini sağlamlaştırınca Papa’yla gizli irtibat kurdu ve Akdeniz, Ege, İstanbul ve Karadeniz’de koloni rekâbetindeki Venediklileri destekledi. Buna karşılık Orhan Gâzi de Cenevizlilere yardım etti. Ayrıca 1352’de Üsküdar ve Kadıköy ile Marmara adalarını fethettirdi. Kantakuzen aleyhine Bulgarlar ve Sırplar batıdan harekete geçince Osmanlılara karşı Papalık ile ittifak içinde olmasına rağmen, Orhan Gâziden yardım istedi. Orhan Gâzi, Bizanslılardan Gelibolu Yarımadasındaki kalelerden birinin verileceğine âit söz alınca oğlu Vezir Süleymân Paşa kumandasında on bin kişilik bir Osmanlı kuvveti gönderdi. Kantakuzen, Osmanlı askerinin yardımıyla Dimetoka’da Bulgar ve Sırplara karşı başarılı muhârebeler yaptı. Orhan Gâzinin oğlu Süleymân Paşa Anadolu’ya dönerken Bizans İmparatorunun Gelibolu Yarımadasında Osmanlılara verdiği Çimpe Kalesinde asker bıraktı. Osmanlıların 1353’te Çimpe Kalesine yerleşmeleriyle Rumeli’deki fetihler için üsse sâhip olmaları, bölgenin kontrolünü sağladı. 1354’te Gelibolu’nun fethi ile Avrupa kıtasındaki Osmanlı toprakları devamlı genişledi. Süleymân Paşa kumandasındaki Osmanlı kuvvetlerinin Bolayır ve Tekirdağ’ına kadar, bütün Marmara kıyılarına hâkim olmaları, Kantakuzen’i telaşlandırdı. Osmanlıları bölgeden atma faâliyeti içine girdi. Orhan Gâzi ile İzmit’te görüşüp, Çimpe Kalesini on bin altın karşılığı satın alabileceğini söyledi ve Osmanlı kuvvetlerinin Gelibolu’dan çıkmalarını istedi. Orhan Gâzi, teklifleri kabul etmedi. Kantakuzen, Balkan ve Hıristiyan devletleriyle ittifak kurmak istediyse de müttefik bulamadı. Kantakuzen, 1355’te Bizans tahtından indirilince, yerine Yuannis Paleolog getirildi. Yuannis, Osmanlıların Avrupa kıtasındaki hâkimiyetine karşı koyulamayaca ğını bildiğinden Orhan Gâzi ile iyi geçinme yolunu seçti. Orhan Gâzinin oğlu Halil’i korsanlardan kurtarıp, on yaşındaki kızını Osmanlı şehzâdesine vermeyi kararlaştırdı. Ancak daha sonra Papalık ile münâsebetlerde bulundu. Hattâ Bizans’ın Ortodoksluğu bırakarak katolikliğe geçmesini plânladı. Böylece Lâtin devletlerinden daha çok yardım alacağını ümit ediyordu. Buna karşılık Orhan Gâzi fetih hareketini hızlandırdı. Süleymân Paşa, 1356 senesinde Doğu Trakya’ya geçerek Malkara ile Keşan ve Çorlu’yu aldı. Bölgedeki Osmanlı hâkimiyetini kuvvetlendirmek için Anadolu’dan Türk-İslâm nüfûsu getirilerek iskân edildi. Rumeli fütûhatında, Osmanlıların yerli ahâliye iyi muâmelesi, din, mezhep, dil hoşgörüsü; can, mal, ırz, emniyeti sağlaması, bölgeye sulh, sükûn, huzur ve refâh getirdi.