Sultan Orhan Gâzi, âlimleri, evliyâyı görüp gözeten bir büyük bey idi. O mübârek kimse, bir gün Alâüddîn-i Esved hazretlerini ziyârete gitti. Bu sırada Alâüddîn-i Esved hazretleri nâfile namaz kılmakta idi. Orhan Gâzi, avluda bekledi. Bu sırada farz namaz vakti geldi. Orhan Gâzi ve orada bulunan Alâüddîn-i Esved'in talebeleri namaz için hazırlandılar. Namazın sünnetini kıldılar. İkâmet okununca, talebeler arasında bulunan Kara Halil imâmete geçti. Hazır olan cemâate namaz kıldırdı. Alâüddîn-i Esved de odasından çıkıp geldi. Bir müddet sohbet ettiler. Orhan Gâzi edeple dinledikten sonra başını kaldırıp; "Seferde ve hazerde, ahâli arasında vâki olacak hâdiselerde hükmedip, hak ile bâtılı ayırmak, şer'î, dînî hükümleri beyân etmek için bir hoca efendi, âlim lâzımdır. Talebenizden birini benimle sefere gitmek için tâyin etseniz." deyip, arzu ve isteğini arzetti. Alâüddîn-i Esved hazretleri Orhan Gâzi'nin bu arzusunu kabûl ettikten sonra, talebelerine baktı. Her birinin; "Ne olur beni gönderme!" diye yalvarır bir hâli vardı. Çünkü onlar, sultanla berâber olan ulemâyı, dünyâya düşkün biliyorlardı. Sultanın kötülüklerine ulemânın ilimlerini âlet etmelerinden korkuyorlardı. Ancak Sultan Orhan, öyle bir kimse değildi. Yanına ulemâyı emretmek için değil, Allahü teâlânın emirlerini onun ağzından dinlemek için, kendisini Allahü teâlânın yasaklarına kaymaktan sakındırması için istiyordu. Kendisine kul değil, başına sultan arıyordu. Devlet sultansız, sultan ulemâsız olmuyordu. Devletin bekâsı için sultana, sultanın yanlış yola sapmaması için ulemâya ihtiyaç vardı. Alâüddîn-i Esved namlı Kara Hocanın talebelerinden birinin de bu işi yapması lâzımdı. İş başa düşmüştü. Kara Hoca da en gözde talebesi Çandarlı Kara Halil'i, Sultan Orhan Gâziye verdi. Kara Halil de; "Memur mâzurdur." hükmünce, hocasının emrine tâbi olup, Orhan Gâzi ile birlikte gitti. Seferde ve hazerde, sultana müşâvirlik, anlaşmazlıklarda hâkimlik yaptı. Yanlış yola sapanları terbiye edip, dîn-i İslâmın emir ve yasaklarının tatbîkinin, Devlet-i aliyye-i Osmâniye içerisinde Ehl-i sünnet âlimlerinin bildirdiği şekilde icrâsına, yapılmasına gayret eyledi.