İkinci Murâd Hanın vefâtı ile Osmanlı tahtına çıkan genç pâdişâh Sultan Mehmed, İstanbul'un fethi hazırlıklarını tamamladıktan sonra şehre doğru hareket ederken, Allah adamlarının da ordusunda bulunmasını istedi. Bu dâvet üzerine Akşemseddîn, Akbıyık Sultan, Molla Fenârî, Molla Gürânî, Şeyh Sinân gibi meşhûr âlim ve velîler, talebeleriyle birlikte orduya katıldılar. Yine orduya katılan Aydınoğlu, Karamanoğlu, İsfendiyaroğlu kuvvetleri gibi gönüllü birlikler, İstanbul'un fethinin, bütün Türk-İslâm âlemince mukaddes bir gâye kabûl edildiğini dile getirdiler. Bilhassa talebeleriyle birlikte orduya katılan Akşemseddîn hazretleri ve diğer âlim ve evliyâ zâtlar, askerlere ayrı bir şevk ve azim veriyorlardı. Fâtih Sultan Mehmed Han, İstanbul önlerinde ordugâhını kurduktan sonra, düşmana önce İslâmı tebliğ etti. İslâmiyetin emri olan hususları bildirdi. Fakat, Bizanslılardan red cevabı alınca, şehri kuşatmaya başladı. Kuşatmanın uzaması ve bir netice elde edilememesi bâzı devlet adamlarını ümitsizliğe düşürdü. Bunlar şehrin alınamayacağını, üstelik bir Haçlı ordusunun Bizans'ın imdâdına koşacağını sanıyorlardı. Bütün bu olumsuz propagandalara karşı orduda pâdişâhı ve askeri fethe karşı gayrete getiren bir din büyüğü vardı; Akşemseddîn. O, şeyhi Hacı Bayram-ı Velî'nin; "İstanbul'un fethini şu çocukla bizim köse görürler!" sözünü biliyor ve tahakkuk edeceğine kalpten inanıyordu.
Muhâsaranın devâm ettiği bir sırada Avrupa'dan asker ve erzak getiren gemiler, Osmanlı donanmasının müdahalesine rağmen şehre girmeye muvaffak oldu. Kâfirler görülmemiş şenlikler yaparken, Müslümanlar üzüntülü idi. Pâdişâha gelen bâzı devlet adamları;"Bir sofunun (Akşemseddîn) sözüyle bu kadar asker kırdırdın ve bütün hazîneyi tükettin. İşte Frengistan'dan kâfire yardım geldi. Fethetmek ümidi kalmadı." dediler.Bunun üzerine Sultan Mehmed Han, veziri Veliyüddîn Ahmed Paşayı Akşemseddîn'e göndererek;"Şeyhe sor, kal'a feth olmak ve düşmana zafer bulmak ümidi var mıdır?" dedi. Buna Akşemseddîn hazretleri şöyle cevap verdi:"Ümmet-i Muhammed'den bu kadar müslüman ve gâziler bir kâfir kâlesine doğru hücum ederse, inşâallahü teâlâ feth olur."Sultan Mehmed Han, umûmî cevapla yetinmeyip, Veliyüddîn Ahmed Paşayı tekrar Akşemseddîn'e gönderip;"Vaktini tâyin etsin." dedi. Akşemseddîn murâkabeye daldı. Başını eğip, Allahü teâlâya yalvardı. Mübârek yüzü terledi. Sonra başını kaldırarak;"İşbu senenin Cemâziyelevvel ayının yirminci günü, seher vaktinde, inanç ve gayretle filan taraftan yürüsünler. O gün feth ola. Kostantiniyye'nin içi ezan sesiyle dola!" dedi. Ayrıca genç pâdişâha bir mektup gönderdi. Mektubunda;"Kul tedbir alır, Allahü teâlâ takdir eder kaziyesi, delili sâbittir. Hüküm Allahü teâlânındır. Velâkin kul, elinden geldiği kadar gayret göstermekte kusur etmemelidir. Resûlullah'ın ve Eshâbının sünneti budur." diyordu.Böylece Akşemseddîn hazretleri bir taraftan İstanbul'un fethi hakkında yeni müjdeler veriyor, diğer yandan da ne şekilde davranılması husûsunda pâdişâha tavsiyelerde bulunuyordu.
Nihâyet Akşemseddîn hazretlerinin tâyin eylediği gün ve saat doldu. Sultan Mehmed Han ordunun başına geçerken, hocası Akşemseddîn'den okumak için bir duâ istirham etti. Bunun üzerine Akşemseddîn;"Yâ Fakih Ahmed!" diyerek himmet taleb eyle!.. Onu vesile kılarak Allahü teâlâya tazarru ve niyâz eyle." buyurdu. Sonra çadırına giren Akşemseddîn hazretleri yanına hiç kimseyi koymamalarını istedi ve kapılarını iyice kapattırdı.Yeniçeriler, azablar, dalkılıçlar, serdengeçtiler, akıncılar, gönüllüler, erenler, evliyâlar Sultan Mehmed Hanın buyruğuyla İstanbul üzerine akıyorlardı. Mehmed Han bu sırada hocası Akşemseddîn'in yanında olmasını arzuladı ve haber gönderdi. Gelmeyince Akşemseddîn'in bulunduğu çadıra gitti. Çadırın her tarafı iyice kapatılmıştı. Fâtih Sultan Mehmed Han çadıra yaklaşıp, hançerini çıkardı. Hançerle çadırdan biraz keserek, içerisinin görülebileceği kadar bir delik açtı. İçeri bakınca, hocası Akşemseddîn hazretlerini kuru toprak üzerinde secdeye kapanmış, başından sarığı düşmüş, ak saçı ve ak sakalı nûr gibi parlıyor gördü. Ak saçını ve ak sakalını toprağa sürüp, saçını sakalını toprak içinde bırakmıştı.
Bu hâli ile İstanbul'un fethinin gerçekleşmesi için Allahü teâlâya yalvarıp duâ ediyor, gözyaşı döküyordu. Fâtih Sultan Mehmed Han, hocası Akşemseddîn'in Allahü teâlâya yalvarıp, duâ etmekte olduğu bu yüksek hâlini görünce, doğruca yerine döndü. Kaleye bakınca surlara tırmanan İslâm askerinin yanında ve önünde ak abalı bir topluluğun da hisara girmekte olduğunu gördü. Az sonra fethin askeri de surları geçip şehre girdi. Böylece İstanbul'un fethi ve Peygamber efendimizin büyük mûcizesi gerçekleşti.
Akşemseddîn, fetih ordusu İstanbul'a girdikten sonra, İslâmiyet'in harp ile ilgili hukûkunun gözetilmesini genç pâdişâha tekrar hatırlattı. Buna uygun hareket edilmesini bildirdi.İstanbul sabah sekiz sıralarında fethedilmişti. Fâtih Sultan Mehmed ise şehre öğle saatlerinde Topkapı'dan girdi. Beyaz bir at üzerinde idi. Muhteşem bir alayla ve alkışlar içinde ilerleyerek, Ayasofya'ya doğru yol aldı. Zulümden ve haksızlıktan bıkmış olan Bizans halkı yeni bir bekleyişin içinde idi. Fâtih geçtiği sokakları, caddeleri, evleri dikkatle gözden geçiriyordu. Yanında ileri gelen kumandanlarıyla vezirlerinden başka, Molla Gürânî, Molla Hüsrev, Akşemseddîn veAkbıyık Sultan gibi âlimler ve velîler topluluğu da bulunuyordu. Yerli halk yolları doldurmuştu. Fâtih Sultan Mehmed çok genç olduğu için, herkes Akşemseddîn'i pâdişâh sanıyordu. Ona, demet demet çiçek veriyorlardı. Akşemseddîn'in, genç pâdişâhı göstererek;"Sultan Mehmed ben değilim, odur." sözüne karşılık;Sultan Mehmed de;"Gidiniz, yine ona gidiniz. Sultan Mehmed benim, ama o benim hocamdır. Şehrin mânevî fâtihidir." diyordu.Fâtih Sultan Mehmed Han İstanbul'a girdikten sonra, hocası Akşemseddîn üç gün gözden kayboldu. Bütün aramalara rağmen bulamadılar. Üç gün sonra, Edirnekapı yakınlarında vîrâne bir yerde ibâdetle meşgûl olarak buldular. O zamandan beri bu yere, onun ismine izâfeten "Akşemseddîn" mahallesi denildi.
Fâtih Sultan Mehmed Han, fethin üçüncü günü Ayasofya'ya gidip, orayı câmiye çevirdi. Ayasofya'yı câmiye çevirmesi, Bizanslılar ile yapılan bir anlaşmaya bağlanmıştı. Burada ilk hutbeyi, Akşemseddîn okudu. Okmeydanı'nda bir zafer alayı tertiplenmişti. Orada Akşemseddîn de vardı. Akşemseddîn gâzîlere bir konuşma yaptı. Bu konuşmasında;"Ey gâzîler, bilin, âgâh olun ki; cümleniz hakkında, âhir zaman Peygamberi ol Server-i kâinât; "Onlar ne güzel askerdir." buyurmuştur. İnşâallah cümlemiz affedilmiş oluruz. Fakat gazâ malını isrâf etmeyip, İstanbul içinde hayr-ü-hasenâta sarf ve pâdişâhımıza itâat ve muhabbet ediniz." diye nasîhatte bulundu. Sonra, Fâtih Sultan Mehmed Hanın başına iki çatal ablak sorguç takıp;"Pâdişâhım, bütün Âl-i Osman'ın âb-ı rûyu oldun. Hemen mücâhid-i fî sebîlillah ol!.." diyerek, Gülbank-i Muhammedî çekti.Akşemseddîn hazretlerine; "İstanbul'un fethedileceği zamânı nasıl bildin?" diye sorulunca, şöyle cevap verdi;"Kardeşim Hızır ile, ilm-i ledünniyye üzere İstanbul'un fetih vaktini çıkarmıştık. Kale fethedildiği gün, Hızır'ın, yanında evliyâdan bir cemâatle hisara girdiğini gördüm. Kale fetholunduktan sonra da, Hızır kardeşimi kalenin üzerine çıkmış oturur hâlde gördüm."Fâtih Sultan Mehmed Han, fetihden sonra hocası Akşemseddîn'e, son taarruzun başladığı sırada; "Yâ Fakîh Ahmed" diyerek Fakîh Ahmed'den himmet taleb etmesini söylediğini hatırlatarak;"Fakîh Ahmed kimdir ki; tazarru ve niyâz eyledim? Himmetini istedim? Allahü teâlâyı tazarru etmiş olsa idim evlâ değil mi idi?" diyerek, sebebini sordu. Hocası Akşemseddîn bu suâle;"O sırada Fakîh Ahmed, kutb, sâhib-i tasarruf idi." cevâbını vererek, Allahü teâlânın yardımını, onun vâsıtasıyla ve onun bereketi ile gönderdiğini ve onun da himmet ettiğini söylemiştir. Akşemseddîn hazretlerinin "Fakîh Ahmed" dediği kendisi idi. Fakat tevâzuunun çokluğundan şöhretten kaçıp, kendisini gizleyerek böyle konuşmuş, gâyet ârifâne bir tavır takınmış olduğu rivâyet edilmiştir.
Bir gece Fâtih Sultan Mehmed Han, Akşemseddîn hazretlerinin ziyâretine gitti. Fâtih, sohbet sırasında bir ara Akşemseddîn'e;"Hocam!Eshâb-ı kirâmın büyüklerinden, mihmandâr-ı Resûlullah olan Ebû Eyyûb-i Ensârî'nin mübârek kabrinin İstanbul surlarına yakın bir yerde olduğunu târih kitaplarından okudum. Yerinin bulunması ve bilinmesini bilhassa ricâ ederim." dedi. O zaman Akşemseddîn hemen;"Şu karşı yakadaki tepenin eteğinde bir nûr görüyorum. Orada olmalıdır." cevâbını verdi. Derhâl pâdişâhla oraya gittiler. Akşemseddîn hazretleri, oradaki bir çınardan iki dal aldı. Birini bir tarafa, diğerini az öteye dikti ve;"Bu iki dal arası, Mihmandâr-ı Resûlullah'ın kabridir." buyurdu. Sonra, kaldıkları yere döndüler.
Fâtih Sultan Mehmed Han, Akşemseddîn'in söylediğine inandıysa da, hiç şüphesi kalmasın istiyordu. O gece silâhdârına;"Gidin, Akşemseddîn'in diktiği çınar dallarının ortasına şu mührümü gömün ve o dalları yirmişer adım güney tarafına çekin." dedi. Sabah olunca Sultan Fâtih, Akşemseddîn'den, hazret-i Hâlid'in kabrinin yerini tekrar tâyin etmesini ricâ etti, tekrar gittiler. Akşemseddîn silahdarın diktiği dalların dikildiği yere bakmadan doğruca gidip eski yerde durdu ve;"Dalların yeri değiştirilmiş, hazret-i Hâlid buradadır." dedi ve sonra silâhdâr ağasına hitâben;"Sultân hazretlerinin mührünü çıkarın ve kendisine teslim edin." dedi. Akşemseddîn hazretleri, silâhdâr ağanın gizlice gömdüğü pâdişâh yüzüğünün de orada olduğunu kerâmetiyle anlamıştı.Bunun üzerine Fâtih, Akşemseddîn'e;"Kalbimde hiç şüphe kalmadı. Ama tam inanmam için bir alâmet daha gösterir misiniz?" dediğinde, Akşemseddîn:"Kabrin baş tarafından bir metre kazılınca, üzerinde; "Bu Hâlid bin Zeyd'in kabridir." yazılı bir taş vardır." dedi. Kazdılar, Akşemseddîn'in dediği gibi çıktı. Bu hâli gören Sultan Fâtih'in vücûdunu bir titreme aldı. Bu hâl geçince Fâtih; "Zamânımda Akşemseddîn gibi bir zâtın bulunmasından duyduğum sevinç, İstanbul'un alınmasından duyduğum sevinçten az değildir." diye şükr etti.Fâtih Sultan Mehmed Han, Ebû Eyyûb Ensârî'nin kabr-i şerîfinin üzerine bir türbe ve Akşemseddîn ile talebelerine mahsus odalar, bir de câmi-i şerîf yaptırdı. Akşemseddîn'den orada oturmalarını ricâ etti. Fakat o, bu teklifi kabûl etmeyerek, memleketi olan Göynük'e döndü.